El mayor de éstos, Juan, sería el padre del conde del que vamos a tratar aquí. D. Juán de Tassis y Acuña, caballero de la Orden de Santiago y nacido en Valladolid, entró al servicio del Príncipe Don Carlos, hijo de Felipe II, participando en la Guerra de Granada, en la Galera, en el Peñón y en Orán, donde se distinguió por su valor. Felipe III le nombró Conde de Villamediana el 12 de octubre de 1603, confirmándole en el cargo de Correo Mayor General de todos sus estados. Casó con Doña María de Peralta Muñatones, de noble estirpe. Don Juan de Tassis acompañó como Correo Mayor al Duque de Alba en la toma y entrada triunfal en Lisboa el 29 de junio de 1581. Y estando en Lisboa Doña María dio a luz al único hijo que tuvo D. Juan, y que sería D. Juan de Tassis y Peralta, Segundo Conde de Villamediana, motivo de este artículo. Al regresar el Rey a Madrid en 1583, Don Juan padre regresó con su esposa e hijo con el Rey. El niño, que no había aún balbuceado su primera palabra, no volvió jamás a Portugal, ni escribió en portugués.
Al morir Don Juan de Tassis en 1607, fue sepultado en la Capilla Mayor del Convento de San Agustín de Valladolid. Su hijo, D. Juan de Tassis y Peralta, Segundo Conde de Villamediana, tenía 15 años. Se crió D. Juan en Palacio, como correspondía a su alcurnia, recibiendo una buena educación científica y literaria. Tuvo por maestros al famoso humanista Bartolomé Jiménez Patón que le preparó en Lingüística, Retórica y Dialéctica, las Humanidades de entonces. Más tarde el discípulo recompensaría a su maestro nombrándole Correo Mayor de Villanueva de los Infantes. Otro de sus maestros fue el Licenciado Tribaldos de Toledo, que le enseñó todo lo relativo al conocimiento de los antiguos autores castellanos, inculcándole el amor por la poesía que nunca le abandonaría y en la que destacó. El Licenciado Tribaldos se convirtió, años más tarde, en Cronista de Indias y Bibliotecario del Conde-Duque de Olivares. Pasó más tarde D. Juan a la Universidad de Alcalá de Henares, pero por breve tiempo, y no llegó a estudiar ninguna de las carreras que allí se enseñaban.
Cuando Felipe III fue al Reino de Valencia para celebrar su matrimonio con Doña Margarita de Austria, el joven Don Juan le acompañó y se distinguió tanto que el Rey le nombró Gentilhombre de su casa. En Palacio conoció a Doña Magdalena de Guzmán y Mendoza, de noble cuna y de gran influencia en la Corte, viuda de D. Martín Cortés de Monroy, Segundo Marqués del Valle de Guajaca e hijo de Hernán Cortés. Después de su viudez, la Reina la había nombrado aya del hijo que le iba a nacer. La diferencia de edad era grande, no obstante según cuentan sus biógrafos, D. Juan parece que tuvo relaciones amorosas con ella y un soneto de autor anónimo que circuló por Madrid decía que "no se portó muy bien con ella y aún le llegó a poner la mano encima", por lo que se dice que Doña Magdalena siempre le amó y le odió.
Cuando el privado del Rey, el Duque de Lerma consiguió que el Rey trasladase la Corte a Valladolid, donde permaneció cinco años, D. Juan siguió al Rey a Valladolid, donde contraería matrimonio con Doña Ana de Mendoza y de la Cerda, descendiente del famoso poeta el Marqués de Santillana. Con ello enriquecía Don Juan su nobleza, aunque no su riqueza. Tuvieron varios hijos durante su matrimonio, pero, por desgracia, todos se malograron. Con todo, la Corte en aquellos tiempos no era una buena escuela de moralidad. Dice Cotarelo que el reinado de Felipe III era “una síntesis de vicio e hipocresía". El Rey era muy aficionado al juego, a los naipes y se decía que el Duque de Lerma era un tahur. Se gastaban sumas inmensas en toda clase de cosas superfluas, cuando la economía del país y el Erario público estaban exhaustos y el Rey no tenía con qué pagar a los criados. De hecho, en una noche el monarca perdió en el juego un millón cien mil reales que le ganó el Marqués de Povar. La Reina y sus damas no quedaban atrás como ludópatas, y Lerma, el valido, tenía siempre montada una timba con los ricos genoveses. Villamediana no podía ser menos, llegando a ser con los naipes un consumado maestro, y comenzó así su leyenda. Incluso Cervantes hace alusión a él en El Quijote bajo el nombre de Pierres Papin. Mme. D'Aulnoy en su viaje por España cuenta una anécdota referente al Conde: "Hallándose el Conde un día en la Iglesia de Atocha se le presentó un fraile con un cepillo pidiendo para las ánimas del Purgatorio. Villamediana le dio un ducado y el fraile le dijo: "Acabáis, Señor, de librar un alma". El Conde le dio otro ducado y el fraile le dijo: "Otra más redimida". Fue dándole algunos educados más en tanto que el fraile repetía a cada uno que daba: "Un alma acaba de salir del Purgatorio". "¿Me lo aseguráis? le dijo entonces el Conde. "Sí, Señor, ya están en el cielo". "Devolvedme entonces el dinero que puesto que están en el cielo, no hay que temer que vuelvan al Purgatorio, en tanto que mis ducados corren el grave peligro de no volver a mi bolsillo". D'Aulnoy afirma que, sin embargo, no recogió su dinero.
Precisamente su fortuna fue su desgracia: fue tan afortunado en el juego que dio motivo para que le expulsaran de la Corte, que había vuelto a Madrid, el 19 de enero de 1608 por haber ganado más de 30.000 ducados. Entonces marchó a Valladolid donde tenía amigos y parientes. Sin embargo regresa pronto a Madrid donde su espíritu inquieto le hace partir para Valencia acompañando al Marqués de Santa Cruz y de allí a Italia donde se instala cerca del Virrey recién nombrado, D. Pedro Fernández de Castro, Conde de Lemos, y pronto forma parte de la "Academia de los Ociosos" en la que se reunían poetas y escritores en torno al Mecenas que era Lemos, y enter cuyos miembros se contó a Quevedo, y en la que no pudo entrar Cervantes, a pesar de lo cual escribiría aquellos famosos versos del "Viaje al Parnaso" que comienzan: "Tú, el de Villamediana, el más famoso / de cuantos entre griegos y latinos/ alcanzara el lauro venturoso".
Villamediana se distinguió pronto en Nápoles como consumado poeta, haciendo las delicias de los napolitanos. Tenía el Conde por entonces 33 años (1615) y con su fortaleza, su buen físico y su destreza en las armas, se hizo muy popular. El Duque de Rivas le dedicó estos versos en romance:

"Era el gran Don Juan de Tassis, / Caballero cortesano, / Conde de Villamediana / De Madrid y España encanto / Por su esclarecido ingenio, / Por su generoso trato, / Por su gallarda presencia, / Por su discreción y fausto"