Portugueses y castellanos cara a cara.

La batalla de Aljubarrota, librada en 1385 entre castellanos de un lado y una coalición angloportuguesa de otro, marca la definitiva ruptura del reino de Portugal con Castilla. Como unos años antes sucediera en Crêcy o Poitiers, la actuación de los arqueros ingleses se mostró decisiva para aniquilar a la caballería pesada castellana.

En 1380, a petición del rey portugués Fernando I, las coronas de Castilla y Portugal establecieron un acuerdo dinástico con el objetivo de acabar con los enfrentamientos que castellanos y portugueses venían manteniendo desde hacía décadas. Según este tratado, Beatriz, hija del monarca portugués, se casaría con el heredero de Castilla don Enrique (el futuro Enrique III), hijo de Juan I. Con el fin de ratificar la alianza de ambas coronas, los dos monarcas acordaron, además, que en el caso de que cualquiera de ellos muriera sin hijos legítimos, el que sobreviviera sería nombrado rey y sucedería al fallecido en el trono. La posibilidad de que esto ocurriera era ciertamente remota, por cuanto ambos tenían hijos legítimos, pero no por ello dejaba de ser posible.

A pesar de estos acuerdos y de que Castilla era aliada de Francia, la alianza de Portugal con la corona inglesa se mantuvo intacta. Así que cuando un año después el duque de Cambridge desembarcaba en Portugal para reclamar los derechos que el duque de Lancaster, como marido de una de las hijas de Pedro I el Cruel, creía poseer sobre el trono castellano, Fernando I se apresuró a cambiar los términos de su acuerdo con Castilla. Decidió entonces romper el acuerdo matrimonial con Enrique y proponer como nuevo candidato a Fernando, segundogénito de Juan I, de manera que si el rey portugués moría sin descendencia masculina, ambas coronas no se unirían: Enrique heredaría Castilla, mientras que Juan sería entronizado como rey en Portugal. La muerte de Leonor de Aragón, esposa de Juan I, vino a trastocar de nuevo los planes: sería ahora el propio rey de Castilla quien finalmente desposaría a Beatriz de Portugal.

La rebelión del Maestre de Avis.

Aunque la posibilidad de una unión entre ambos reinos seguía siendo muy improbable, el matrimonio exacerbó el antagonismo que ya existía entre portugueses y castellanos, cuyos orígenes habría que cifrar en la rivalidad marítima y comercial que enfrentaba a ambas naciones.
A la muerte de Fernando I en 1383, su viuda, la reina Leonor, reconoció a Juan I como legítimo rey de Portugal, lo que no hizo sino exaltar aún más el sentimiento nacionalista portugués, que encontró un líder en la figura de Juan de Avis, Maestre de la Orden de Avis, hijo ilegítimo del rey Pedro I y, por tanto, hermanastro del difunto monarca. Éste asesinó al conde gallego Joáo Fernandes Andeiro, amante y favorito de la reina viuda, quien se vio obligada a solicitar la ayuda de su yerno. El rey de Castilla acudió en su socorro, pero desoyendo los avisos de sus consejeros que le advertían que no entrase en el reino por fuerza ni con gente de armas, decidió encaminarse hacia Lisboa con un ejército para hacer valer sus derechos al trono portugués. La presencia de la armada castellana suscitó de nuevo los recelos y provocó la sublevación de los burgueses de Lisboa y Oporto. Pronto se les unieron otros muchos concejos, así como gran parte de la pequeña nobleza. Portugal se dividió entonces entre quienes apoyaban al rey de Castilla -sobre todo la alta nobleza del reino y la Iglesia, que veían en su esposa a la legítima heredera- y aquéllos, mucho más numerosos, que se oponían a él -los burgueses de las ciudades más prósperas y un sector importante de la nobleza del país- por considerarlo un intruso. Estos últimos se cobijaron bajo la bandera del descontento que habían alzado Juan de Avis y su condestable Ñuño Álvares Pereira.

En mayo de 1384 Juan I consiguió sitiar en Lisboa al Maestre de Avis, proclamado por los lisboetas defensor del reino, pero cinco meses después el rey de Castilla se veía obligado a levantar el asedio al declararse en la ciudad una epidemia de peste. Esta campaña fallida dio tiempo a los partidarios del pretendiente para reorganizarse. Un año después, el Maestre de Avis, a pesar de su origen ilegítimo y de estar sometido a la regla cisterciense, era elegido rey de Portugal por las Cortes de Coimbra.