Mientras tanto, en el extremo meridional, la resistencia se iba debilitando poco a poco ante los ataques de los brazos de un nuevo movimiento de tenaza de la 7ª división Panzer de Rommel que avanzaba por el oeste y de la 7ª división de Van Boock, que lo hacia por el este. La tenaza se cerro dejando cercadas a 6 divisiones del 1º ejercito francés al sudoeste de Lille, estas continuaron combatiendo hasta la extenuación y de forma heroica, hasta su rendición.
Un poco mas al norte 8 divisiones de infantería alemanas golpearon de forma violenta, durante la tarde del 28 de mayo, el frente oriental, este estaba defendido por las tropas de Alan Brooke, mientras que cinco divisiones acorazadas alemanas y cuatro motorizadas atacaban el frente occidental obligando a las divisiones inglesas a retirarse hacia el reducido recinto formado por lagunas, esclusas y arena.
La 44º división, sufriendo graves perdidas se retiro a una nueva posición en el Mont des Cats; los restos de la 2º división se retiraron a través de Poperinge, numerosas unidades de la 48º división que luchaban por defender Cassel fueron progresivamente aniquiladas.
La retirada continuo el día siguiente, mientras la artillería inglesa disparaba sus ultimas municiones contra los alemanes que cerraban el cerco. Cuando cayo la noche, las unidades situadas en la retaguardia de la 50º división y la de 3º del general de división Montgomery se retiraron de la línea de Poperinge, en tanto que la 42º división y la 5º abandonaban el alto curso del Yser. En todo el frente, que se estaba reduciendo con gran rapidez, y a lo largo de los caminos saturados, las brigadas, mas o menos intactas pero fraccionadas en batallones y compañías se abrieron paso luchando y consiguieron establecer contacto de nuevo, situándose en la altas orillas del canal para defenderlo.

El 26 de mayo, a las 18,57 horas, el almirantazgo indico a Dover:”La operación Dinamo debe comenzar.”

Realmente los problemas del almirante Ramsey eran enormes. EL puerto de Dover, con los 8 muelles para transbordadores de pasajeros y unas 50 boyas anticuadas de amarre, no parecía lo mas apropiado para soportar la congestión que requería la operación. No obstante pronto amarrarían en ellos, en filas de tres, hasta 20 barcos al mismo tiempo. Mientras que las boyas soportarían un flujo ininterrumpido de buques que debían abastecer de combustible o cargar provisiones. En Dunkerke la situación era mucho peor. La ciudad y los muelles estaban sometidos, desde hacia varios días, a duros bombardeos aéreos. Los docks ya no se podían utilizar; un rompeolas y dos muelles era todo lo que quedaba.

Además de esos inconvenientes había otros como por ejemplo; la travesía del canal de la mancha entre Dunkerke y Dover. ¿Cómo proteger la ruta de los submarinos?, ¿como responder al fuego de las baterías alemanas situadas en Calais?, ¿como proporcionar una respuesta antiaérea efectiva?, ¿como limpiar de minas los canales que conducían al puerto?, ¿como luchar contra los U-Boot procedentes del mar del norte?, ¿como luchar contra las unidades navales que tenían su base en Flushing?, ¿como hacer frente a todo esto y al mismo tiempo embarcar miles y miles de hombres en el espacio de días? Pues cuando pasaran estos dos días los alemanes harían del todo imposible cualquier operación. Este panorama era desmoralizante y todas estas cuestiones tenían que solucionarse en mayor o menor medida, para una correcta evacuación de las tropas.

Para las tripulaciones de los barcos el mayor peligro lo constituían el tiro de las baterías costeras del sector de Calais y claro esta los bombardeos aéreos. El capitán Duggan, comandante del Monas Queen, que atravesó el canal para acudir a Dunkerke la primera noche, narro más tarde que se había desencadenado el infierno cuando su barco fue atacado desde tierra, por las baterías costeras, su narración continua así; “Los proyectiles caían alrededor del buque. La primera salva paso sobre nosotros y la segunda cayo a popa. Creí que la siguiente salva nos daría de lleno, pero afortunadamente quedo corta y dio directamente bajo la popa. El navío quedo acribillado por la metralla, que en gran parte cayo sobre la cubierta de botes y la de pasajeros. Después fuimos atacados desde el cielo, un Junker se lanzo en picado sobre nosotros y arrojo 5 bombas, pero no dio en el blanco, se desvió unos 50 metros, todo esto ocurrió mientras desde tierra estábamos bajo el fuego costero, otro Junker ataco pero fue derribado”.

Entrar en el puerto de Dunkerke no solo era arriesgado, si no que parecía imposible. En la ciudad ardían los depósitos de combustible, así como los almacenes y talleres a lo largo de los muelles, las llamas se elevaban claramente sobre las ruinas de la población o quedaban ocultas por una densa cortina de humo negro. Además, los numerosos restos de buques hundidos hacían peligrosa la navegación en el puerto. Los bombarderos alemanes no respetaban ni a nada, ni a nadie.
Se vio claro entonces que las operaciones de embarque, imposibles de realizar en el puerto, tendrían que efectuarse a lo largo de las playas que se extendían a ambos lados de Dunkerke. En aquel momento Ramsey solo disponía de unas pocas embarcaciones de pequeño desplazamiento, imprescindibles para transportar a los hombres desde la playa hasta los buques, que naturalmente se encontraban a cierta distancia de la playa. El almirantazgo pidió urgentemente se le enviasen mas embarcaciones pequeñas. Mientras tanto, en Londres, el capitán Wharton se había dedicado por propia iniciativa y desde hacia una semana a recoger cuantas barcas pudo: en el Tamesis, cerca del embarcadero de Westminnster, ya tenía unas 40 disponibles. Ante el llamamiento, se enviaron muchas mas desde las asociaciones náuticas, pequeños astilleros y embarcaderos privados.

La evacuación siguió a buen ritmo durante la noche del domingo, a medianoche unos 30.000 hombres estaban a salvo ya en Dover. Pero el lunes la cosa fue distinta, el fuego de las baterías costeras y los bombarderos aumentaron en intensidad y efectividad, muchos barcos sufrieron graves desperfectos y otros tuvieron que alterar su ruta. A bordo del Mona Isle murieron 23 hombres y otros tantos resultaron heridos al ser atacado desde tierra y aire a la misma vez y el Yewdale fue hundido cerca de Calais.
Era evidente que la breve ruta hacia Dunkerke, libre de minas, pero bajo la acción de las baterías de Calais, tendría que haberse abandonado y sustituirla por otra alternativa, pero el tiempo principal enemigo de los ingleses descarto otras alternativas.

Cuando al atardecer de ese lunes el comandante Tennat, desembarco en Dunkerke como oficial de marina de mayor graduación se percato al instante del poco tiempo que tenían. Un informe del cuerpo expedicionario revelo que la situación de las fuerzas británicas era precaria, y lo mismo podía decirse de la situación en Dunkerke. Los ataques aéreos continuaban, ese día hubo 12 incursiones, la ciudad era pasto de las llamas. A las 20 horas Tennat envió a Dover el siguiente mensaje: “Os ruego enviéis todos los medios disponibles, mañana por la noche la evacuación será problemática”.

Además de peligrosas, las operaciones que se desarrollaban en las proximidades de las playas eran terriblemente lentas. Los buques tenían que utilizar sus pesadas y poco manejables lanchas de salvamento, y las unidades de guerra sus canoas y chalupas. A pesar del duro trabajo de los tripulantes, aquella noche solo embarcaron 2500 soldados. Solo la inmediata llegada, de embarcaciones más pequeñas, podía evitar el desastre. El comandante Tennat considero que no había otra alternativa que la de intentar efectuar embarques por el muelle este. El oleaje bajo las pasarelas, hacia peligroso el atraque, Tennat ordeno a un buque que lo intentase; este lo consiguió y el embarque de soldados resulto mas efectivo.